Lo street windsurfing è una disciplina del tutto analoga al landboarding, con la sola eccezione che invece che su superficie di sabbia o di terra viene praticato sul cemento. Questo sport richiama sia il windsurf che lo skateboard, utilizzando come base tavola con ruote gonfiabili montate su un asse del tutto simile a quella dello skateboard ed al centro della quale viene sistemato l'impianto a vela. Il pilota per muoversi sfrutta sia la meccanica tipica dello skateboard, soprattutto nelle fasi iniziali della marcia, sia e soprattutto che quella del windsurf, mantenendo per la maggior parte del tempo entrambi i piedi sulla tavola. Utilizzando dei sottopiedi chiamati clip tep, si riesce a mantenere l'equilibrio e il controllo dell'imbarcazione. Lo street sailing è una disciplima molto recente e, nonostante la forte diffusione, attualmente non ancora ben sviluppata a livello competitivo. Non esiste inoltre alcuna federazione a capo del movimento.

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